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Pyridine → {4-[4-(4-Bromo-phenylcarbamoyl)-2-nitro-phenylsulfanyl]-phenyl}-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester

HRID 605147
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 605147
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8][C:9]2[CH:24]=[CH:23][C:12]([C:13]([NH:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([Br:22])=[CH:18][CH:17]=3)=[O:14])=[CH:11][C:10]=2[N+:25]([O-:27])=[O:26])=[CH:4][CH:3]=1.N1C=CC=CC=1.Cl[C:35]([O:37][CH2:38][C:39]([Cl:42])([Cl:41])[Cl:40])=[O:36]>ClCCl>[Cl:40][C:39]([Cl:42])([Cl:41])[CH2:38][O:37][C:35](=[O:36])[NH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8][C:9]2[CH:24]=[CH:23][C:12]([C:13](=[O:14])[NH:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([Br:22])=[CH:18][CH:17]=3)=[CH:11][C:10]=2[N+:25]([O-:27])=[O:26])=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 870632,2,2-Trichloroethyl chloroformateHCID 670408504-(4-Amino-phenylsulfanyl)-N-(4-bromo-phenyl)-3-nitro-benzamide

Produkt 1

HCID 67040512{4-[4-(4-Bromo-phenylcarbamoyl)-2-nitro-phenylsulfanyl]-phenyl}-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl esterAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a slurry of the product of Example 100A (3.6 g, 8.1 mmol) in dichloromethane (100 mL) and pyridine (1.3 g, 16.2 mmol) was added 2,2,2-Trichloroethyl chloroformate (2.16 g, 10.2 mmol). The solution was stirred for 16 hours, washed with water, brine, dried over sodium sulfate and concentrated under vacuum. The resulting residue was triturated in 9:1 hexane/ethyl acetate to give the title compound as an orange powder (4.15 g, 83%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, brine
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated under vacuum
  4. customThe resulting residue was triturated in 9:1 hexane/ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19776567343340e4b5183ba66ea16f5c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07910595B2

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