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p-Toluidine → 3-(7-Isopropyl-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-4-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-N-p-tolyl-benzamide

HRID 605170
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 605170
[CH:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]2[C:12]([NH:13][C:14]3[CH:15]=[C:16]([CH:20]=[CH:21][C:22]=3[S:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([O:30][CH3:31])=[CH:26][CH:25]=3)[C:17](Cl)=[O:18])=[N:11][CH:10]=[N:9][C:8]=2[N:32]=1)([CH3:3])[CH3:2].[NH2:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][C:37]([CH3:40])=[CH:36][CH:35]=1.C(N(CC)CC)C>ClCCl>[CH:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]2[C:12]([NH:13][C:14]3[CH:15]=[C:16]([CH:20]=[CH:21][C:22]=3[S:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([O:30][CH3:31])=[CH:26][CH:25]=3)[C:17]([NH:33][C:34]3[CH:39]=[CH:38][C:37]([CH3:40])=[CH:36][CH:35]=3)=[O:18])=[N:11][CH:10]=[N:9][C:8]=2[N:32]=1)([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7813p-ToluidineHCID 8471TriethylamineHCID 866155503-(7-Isopropyl-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-4-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-benzoyl chloride

Produkt 1

HCID 670405303-(7-Isopropyl-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-4-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-N-p-tolyl-benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the product from Example 137B (70 mg, 0.1505 mmol) was treated with p-toluidine (16 mg, 0.1505 mmol), triethylamine (0.025 mL, 0.1806 mmol) and dichloromethane (4 mL) following the procedure from Example 137C to provide the title compound as an off white solid after chromatography (64 mg, 80%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-D6) δ ppm: 1.34 (d, J=6.62 Hz, 6 H) 2.27 (s, 3 H) 3.17-3.30 (m, 1 H) 3.78 (s, 3 H) 7.00 (d, J=8.82 Hz, 2 H) 7.14 (d, J=8.09 Hz, 2 H) 7.40 (d, J=8.82 Hz, 2 H) 7.62 (d, J=8.46 Hz, 1 H) 7.80 (d, J=8.09 Hz, 1 H) 7.99 (s, 1 H) 8.59 (s, 1 H) 8.86 (d, J=8.46 Hz, 1 H) 10.13 (s, 1 H) 10.20 (s, 1 H); MS (APCI) m/z 536 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a7765eef478446fdae02b23b5196d533
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07910595B2

Notizen zur Reaktion

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