StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Trifluoroacetic acid → Sodium 2-(3-(7-isopropylpyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-4-(4-(methoxycarbonylamino)phenylthio)benzamido)-2-methylpropyl phosphate

HRID 605404
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 605404
C([O:5][P:6]([O:13][CH2:14][C:15]([NH:18][C:19]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([S:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][C:31]([NH:34][C:35](=[O:38])[O:36][CH3:37])=[CH:30][CH:29]=2)=[C:23]([NH:39][C:40]2[C:41]3[CH:49]=[CH:48][C:47]([CH:50]([CH3:52])[CH3:51])=[N:46][C:42]=3[N:43]=[CH:44][N:45]=2)[CH:22]=1)=[O:20])([CH3:17])[CH3:16])([O:8]C(C)(C)C)=[O:7])(C)(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O.C([O-])(O)=O.[Na+:64]>C(Cl)Cl>[P:6]([O-:7])([O-:8])([O:13][CH2:14][C:15]([NH:18][C:19](=[O:20])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([S:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][C:31]([NH:34][C:35]([O:36][CH3:37])=[O:38])=[CH:30][CH:29]=2)=[C:23]([NH:39][C:40]2[C:41]3[CH:49]=[CH:48][C:47]([CH:50]([CH3:51])[CH3:52])=[N:46][C:42]=3[N:43]=[CH:44][N:45]=2)[CH:22]=1)([CH3:17])[CH3:16])=[O:5].[Na+:64].[Na+:64]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 67040540Methyl 4-(4-(1-(di-tert-butoxyphosphoryloxy)-2-methylpropan-2-ylcarbamoyl)-2-(7-isopropylpyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)phenylthio)phenylcarbamate

Produkt 1

HCID 67040987Sodium 2-(3-(7-isopropylpyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-4-(4-(methoxycarbonylamino)phenylthio)benzamido)-2-methylpropyl phosphateAusbeute 92,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product of Example 441E (240 mg., 0.32 mmol) in CH2Cl2 (1.6 ml.) was reacted with TFA (1.6 ml.) at room temperature for 30 min. The reaction was concentrated, redissolved in water (4 mL) and treated with solid NaHCO3 (270 mg., 3.2 mmol) with stirring. The solution was purified on a C-18 column eluted with a gradient of methanol in water (0-100%). to give the title compound (202 mg., 92%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-D6) δ ppm 1.17-1.40 (m, 12 H) 2.98-3.11 (m, 1 H) 3.66 (s, 3 H) 6.65 (s, 1 H) 7.18-7.27 (m, 1 H) 7.32 (d, J=8.09 Hz, 2 H) 7.48 (d, J=8.09 Hz, 2 H) 7.51-7.62 (m, 1 H) 7.94 (s, 1 H) 8.18-8.29 (s, 1 H) 8.77 (s, 1 H) 9.84 (s, 1 H)

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated
  2. dissolutionredissolved in water (4 mL)
  3. customThe solution was purified on a C-18 column
  4. washeluted with a gradient of methanol in water (0-100%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0dfc92e09a1a4669847211a0dc4e9225
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07910595B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion