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NADP nicotinamide-adenine-dinucleotide phosphate → 1,1-Dimethylethyl N-[(1S,2R)-3-chloro-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]carbamate

HRID 605464
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 605464
O=C[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O)O.C1C=[N+]([C@@H]2O[C@H](COP(OP(OC[C@H]3O[C@@H](N4C5N=CN=C(N)C=5N=C4)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]3O)(O)=O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]2O)C=C(C(N)=O)C=1.[Cl:61][CH2:62][C:63](=[O:80])[C@@H:64]([NH:72][C:73]([O:75][C:76]([CH3:79])([CH3:78])[CH3:77])=[O:74])[CH2:65][C:66]1[CH:71]=[CH:70][CH:69]=[CH:68][CH:67]=1.[OH-].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:61][CH2:62][C@H:63]([OH:80])[C@@H:64]([NH:72][C:73]([O:75][C:76]([CH3:78])([CH3:77])[CH3:79])=[O:74])[CH2:65][C:66]1[CH:71]=[CH:70][CH:69]=[CH:68][CH:67]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5886NADP nicotinamide-adenine-dinucleotide phosphateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 107526(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanalHCID 9926241tert-butyl N-((2S)-4-chloro-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 99441391,1-Dimethylethyl N-[(1S,2R)-3-chloro-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]carbamate
Ausbeute 99,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
30 °C

Versuchsvorschrift

Glucose 3 g, NADP 3 mg, toluene 0.25 ml, and (3S)-1-chloro-3-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-2-butanone 2.5 g were added to 25 ml of a cultured medium of E. coli HB101 (pNTOM4G1) prepared in the same manner as in Example 7, and the mixture was stirred at 30° C. for 40 hr while adjusting to pH 6.5 by dropwise addition of 5 M sodium hydroxide. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with toluene, desolvated and the extract was analyzed in the same manner as in Example 8. As a result, (2R,3S)-1-chloro-3-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-2-butanol (yield 99.1%, diastereomeric excess 99.8% d.e.) was obtained.

Aufarbeitung

  1. custom(pNTOM4G1) prepared in the same manner as in Example 7
  2. customAfter completion of the reaction
  3. extractionthe reaction mixture was extracted with toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-14917c0b9c18414e887758d9d7f091a4
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915022B2

Notizen zur Reaktion

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