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Ethyl Acetate → {3,4-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-iodophenyl)amino]phenyl}carbonylazetidin-3-one

HRID 605689
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 605689
[F:1][C:2]1[C:3]([NH:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([I:23])=[CH:19][C:18]=2[F:24])=[C:4]([C:9]([N:11]2[CH2:14][CH:13]([OH:15])[CH2:12]2)=[O:10])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8].CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O.C(OCC)(=O)C>ClCCl>[F:1][C:2]1[C:3]([NH:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([I:23])=[CH:19][C:18]=2[F:24])=[C:4]([C:9]([N:11]2[CH2:12][C:13](=[O:15])[CH2:14]2)=[O:10])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 16223325[3,4-Bis(Fluoranyl)-2-[(2-Fluoranyl-4-Iodanyl-Phenyl)amino]phenyl]-(3-Oxidanylazetidin-1-Yl)methanone

Produkt 1

HCID 16223411{3,4-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-iodophenyl)amino]phenyl}carbonylazetidin-3-oneAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

1-({3,4-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-iodophenyl)amino]phenyl}carbonyl)azetidin-3-ol (132 mg, 0.295 mmol) ures similar to those in Example 1, was dissolved in dichloromethane (8 mL) and cooled to 0° C. Dess-Martin periodinane (187 mg, 0.441 mmol) was added and the mixture was stirred at ambient for 2 h. The mixture was quenched with saturated sodium bicarbonate solution: 10% sodium thiosulfate solution (1:1; 6 mL) and diluted with ethyl acetate. The organic portion was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. Column chromatography (silica gel, 40-50% ethyl acetate in hexanes) gave 1-({3,4-difluoro-2-[(2-fluoro-4-iodophenyl)amino]phenyl}carbonyl)azetidin-3-one (122 mg, 0.273 mmol, 93% yield): 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 8.43 (br s, 1H), 7.44-7.38 (m, 1H), 7.36-7.32 (m, 1H), 7.27-7.20 (m, 1H), 6.86 (ddd, 1H), 6.64 (ddd, 1H), 4.94-4.93 (m, 4H); MS (EI) for C16H10F3IN2O2: 447 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was quenched with saturated sodium bicarbonate solution
  2. addition10% sodium thiosulfate solution (1:1; 6 mL) and diluted with ethyl acetate
  3. washThe organic portion was washed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-69a5565515d6456ea866460f1b677d49
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915250B2

Notizen zur Reaktion

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