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4-Chlorophenol → HCID 67046320, Verbindung

HRID 606012
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 606012
[C:1]1([CH3:24])[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:7]2[N:8]=[C:9]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]4[CH:16]=[C:17]([CH2:21][OH:22])[CH:18]=[CH:19][CH:20]=4)=[CH:11][N:10]3[CH:23]=2)=[CH:3][CH:2]=1.[Cl:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29](O)=[CH:28][CH:27]=1.C(P(CCCC)CCCC)CCC.N(C(N1CCCCC1)=O)=NC(N1CCCCC1)=O>O1CCCC1>[Cl:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:22][CH2:21][C:17]2[CH:16]=[C:15]([C:12]3[CH:13]=[CH:14][C:9]4[N:10]([CH:23]=[C:7]([C:4]5[CH:3]=[CH:2][C:1]([CH3:24])=[CH:6][CH:5]=5)[N:8]=4)[CH:11]=3)[CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:28][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 46844-ChlorophenolHCID 13831TributylphosphineHCID 730421,1'-(Azodicarbonyl)dipiperidineHCID 24856033HCID 24856033, Verbindung

Produkt 1

HCID 67046320HCID 67046320, VerbindungAusbeute 19,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

200 mg of [3-(2-p-tolylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)phenyl]methanol (Example 3) are dissolved in 20 ml of dry tetrahydrofuran, 123 mg of p-chlorophenol, 193 mg of tributylphosphine and 210 mg of 1,1′-azodicarbonyldipiperidine are added thereto and the mixture is left to stir at ambient temperature for 16 h. The solvent is evaporated off under reduced pressure. The residue is taken up with 10 ml of ethyl acetate, the precipitate is removed, the filtrate is concentrated and the residue is purified by chromatography. The solid obtained is taken up with petroleum ether and the precipitate is recovered by filtration and dried under reduced pressure. 52 mg of compound are obtained. Mp=182-184° C. 1H NMR (DMSO-d6, δ in ppm): 2.32 (s, 3H); 5.17 (s, 2H); 7.06 (d, J=7 Hz, 2H); 7.23 (d, J=7.2 Hz, 2H); 7.32 (d, J=7.3 Hz, 2H); from 7.40 to 7.80 (m, 6H); 7.84 (m, J=7.8 Hz, 2H); 8.32 (s, 1H); 8.86 (m, 1H). M+H=425.

Aufarbeitung

  1. waitthe mixture is left
  2. customThe solvent is evaporated off under reduced pressure
  3. customthe precipitate is removed
  4. concentrationthe filtrate is concentrated
  5. customthe residue is purified by chromatography
  6. customThe solid obtained
  7. filtrationthe precipitate is recovered by filtration
  8. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-798bfb3da1c14d7ba763c2c515d0c9e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915284B2

Notizen zur Reaktion

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