StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dimethylformamide → 2-Tert-butoxy-6-(2-(4-(2-chlorophenoxymethyl)piperidino)ethyl)pyrazine

HRID 606221
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 606221
[C:1]([O:5][C:6]1[CH:11]=[N:10][CH:9]=[C:8]([CH:12]=[CH2:13])[N:7]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl.[Cl:15][C:16]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:17]=1[O:18][CH2:19][CH:20]1[CH2:25][CH2:24][NH:23][CH2:22][CH2:21]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O>C(OCC)(=O)C>[C:1]([O:5][C:6]1[CH:11]=[N:10][CH:9]=[C:8]([CH2:12][CH2:13][N:23]2[CH2:22][CH2:21][CH:20]([CH2:19][O:18][C:17]3[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][C:16]=3[Cl:15])[CH2:25][CH2:24]2)[N:7]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 171780424-[(2-Chlorophenoxy)methyl]piperidine hydrochlorideHCID 222482762-Tert-butoxy-6-vinylpyrazine

Produkt 1

HCID 222483772-Tert-butoxy-6-(2-(4-(2-chlorophenoxymethyl)piperidino)ethyl)pyrazineAusbeute 11 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

After adding 1.16 g of 2-tert-butoxy-6-vinylpyrazine, 860 mg of 4-(2-chlorophenoxymethyl)piperidine hydrochloride and 0.43 g of anhydrous potassium carbonate to 10 ml of N,N-dimethylformamide, the mixture was stirred for 2 days at 100° C. Ice water was added to the reaction mixture and extraction was performed with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine in that order and dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by NH silica gel column chromatography (solvent: n-hexane/ethyl acetate) to obtain the title compound (145 mg, 11% yield).

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with water and saturated brine in that order
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by NH silica gel column chromatography (solvent: n-hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8dfe141ce520483e8850c1112967de25
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915274B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion