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tert-Butyl carbazate → Tert-butyl 2-(4-(benzyloxy)benzoyl)hydrazinecarboxylate

HRID 606327
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 606327
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:17]=[CH:16][C:12]([C:13]([OH:15])=O)=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:18]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])(=[O:21])[NH:19][NH2:20].Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1>CN(C)C=O.CO.C(Cl)Cl.CCN(CC)CC>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:13]([NH:20][NH:19][C:18]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])=[O:15])=[CH:16][CH:17]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

9

Edukt 4

HCID 70091tert-Butyl carbazateHCID 738804-(Benzyloxy)benzoic acidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrate

Produkt 1

HCID 66822257Tert-butyl 2-(4-(benzyloxy)benzoyl)hydrazinecarboxylateAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

4
HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-benzyloxybenzoic acid (0.780 g, 3.42 mmol), tert-butyl carbazate (0.443 g, 3.35 mmol), Et3N (0.5 mL), 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (1.05 g, 5.47 mmol) and 1-hydroxybenzotriazole hydrate (0.778 g, 5.76 mmol) in N,N-dimethylformamide (27 mL) was stirred at room temperature for 2 days. The reaction was concentrated and diluted in dichloromethane. The organic phase was washed twice with water, dried with MgSO4 and concentrated. The residue was purified on column chromatography (silica gel, 5% MeOH in CH2Cl2) and tert-butyl 2-[4-(benzyloxy)benzoyl]hydrazine carboxylate (0.998 g, yield: 85%) was identified by NMR spectroscopy.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated
  2. additiondiluted in dichloromethane
  3. washThe organic phase was washed twice with water
  4. dry with materialdried with MgSO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c302365a8adb4403865138393f3596ac
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915295B2

Notizen zur Reaktion

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