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1-Hydroxybenzotriazole → 6-cyano-4-oxo-N-{[3-({3-[1-(triphenylmethyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]propanoyl}amino)phenyl]methyl}-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxamide

HRID 606390
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 606390
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:8][NH:9][C:10]([C:12]2[NH:21][C:20](=[O:22])[C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([C:23]#[N:24])[CH:18]=3)[N:13]=2)=[O:11])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[C:25]1([C:31]([C:48]2[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][CH:49]=2)([C:42]2[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=2)[N:32]2[CH:36]=[N:35][C:34]([CH2:37][CH2:38][C:39](O)=[O:40])=[N:33]2)[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.ON1C2C=CC=CC=2N=N1>CN(C=O)C>[C:23]([C:17]1[CH:18]=[C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=1)[N:13]=[C:12]([C:10]([NH:9][CH2:8][C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([NH:1][C:39](=[O:40])[CH2:38][CH2:37][C:34]3[N:35]=[CH:36][N:32]([C:31]([C:48]4[CH:49]=[CH:50][CH:51]=[CH:52][CH:53]=4)([C:42]4[CH:43]=[CH:44][CH:45]=[CH:46][CH:47]=4)[C:25]4[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=4)[N:33]=3)[CH:3]=1)=[O:11])[NH:21][C:20]2=[O:22])#[N:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 667689233-[1-(triphenylmethyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]propanoic acidHCID 136054507N-[(3-aminophenyl)methyl]-6-cyano-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 136380964
6-cyano-4-oxo-N-{[3-({3-[1-(triphenylmethyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]propanoyl}amino)phenyl]methyl}-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxamide
Ausbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

A solution of N-[(3-aminophenyl)methyl]-6-cyano-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxamide obtained in Reference Example 45 (120 mg, 0.376 mmol), 3-[1-(triphenylmethyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]propanoic acid obtained in Reference Example 25 (152 mg, 0.396 mmol), 1-[3-(dimethylamino)propyl]-3-ethyl-carbodiimide hydrochloride (106 mg, 0.554 mmol) and 1-hydroxybenzotriazole (74.9 mg, 0.554 mmol) in DMF (5 mL) was stirred at 40° C. for 15 hr. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and water was added to residue. The resulting solid was collected by filtration, washed with water and IPE, and dried to give 6-cyano-4-oxo-N-{[3-({3-[1-(triphenylmethyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]propanoyl}amino)phenyl]methyl}-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxamide as a white powder (232.0 mg, 86%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and water
  2. additionwas added to residue
  3. filtrationThe resulting solid was collected by filtration
  4. washwashed with water and IPE
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05174b726f114c228e049004d3e0d140
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915267B2

Notizen zur Reaktion

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