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Ethyl bromoacetate → Ethyl (3-cyanophenoxy)acetate

HRID 606460
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 606460
Br[CH2:2][C:3]([O:5][CH2:6][CH3:7])=[O:4].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[OH:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]([CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)[C:18]#[N:19]>C1COCC1>[C:18]([C:17]1[CH:16]=[C:15]([O:14][CH2:2][C:3]([O:5][CH2:6][CH3:7])=[O:4])[CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)#[N:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 133943-Cyanophenol

Produkt 1

HCID 24696095Ethyl (3-cyanophenoxy)acetateAusbeute 101,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl bromoacetate (14.7 g, 88.1 mmol) was added dropwise to a suspension of potassium carbonate (12.8 g, 92.3 mmol) and 3-hydroxybenzonitrile (10.0 g, 83.9 mmol) in THF (50 mL) at room temperature, and the mixture was stirred at 50° C. for 24 hr. The mixture was extracted with ethyl acetate and saturated aqueous ammonium chloride solution, and the organic layer was washed with saturated brine, dried over sodium sulfate, and concentrated to give the title compound as a pale-yellow powder (17.5 g, 99%).

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate and saturated aqueous ammonium chloride solution
  2. washthe organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-41c53868d8584131b7fa8886f4ef2b4c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915267B2

Notizen zur Reaktion

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