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Ethyl cyanoformate → Ethyl 4-oxo-5-(2-thienyl)-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylate

HRID 606468
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 606468
[NH2:1][C:2]1[S:6][CH:5]=[C:4]([C:7]2[S:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[C:3]=1[C:12]([O:14]CC)=O.[C:17]([C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])#[N:18]>Cl.C(O)(=O)C>[O:14]=[C:12]1[NH:18][C:17]([C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])=[N:1][C:2]2[S:6][CH:5]=[C:4]([C:7]3[S:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=3)[C:3]1=2
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 69336Ethyl cyanoformateHCID 718227Ethyl 2-amino-4-(thiophen-2-yl)thiophene-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 59298332Ethyl 4-oxo-5-(2-thienyl)-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylateAusbeute 88,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 22641269Acetate-hydrochloric acidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl 5′-amino-2,3′-bithiophene-4′-carboxylate (3.00 g, 11.842 mmol) was suspended in 1N hydrogen chloride-acetic acid solution (30 mL), ethyl cyanoformate (1.29 g, 13.026 mmol) was added, and the mixture was stirred under heating at 90° C. for 2 hr. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature, and concentrated under reduced pressure. The residue was suspended in diethyl ether, and the insoluble material was collected by filtration, washed with water to give the title compound as a brown powder (3.21 g, 88%).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. filtrationthe insoluble material was collected by filtration
  4. washwashed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-db1da210e385403aa85d6be1a7fbe43e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915267B2

Notizen zur Reaktion

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