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3-Aminobenzylamine → N-[(3-aminophenyl)methyl]-6-cyano-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxamide

HRID 606473
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 606473
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[N:9]=[C:8]([C:13]([O:15]CC)=O)[NH:7][C:6]2=[O:18])#[N:2].[NH2:19][CH2:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[NH2:24]>C1COCC1>[NH2:24][C:23]1[CH:22]=[C:21]([CH2:20][NH:19][C:13]([C:8]2[NH:7][C:6](=[O:18])[C:5]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:3]([C:1]#[N:2])[CH:4]=3)[N:9]=2)=[O:15])[CH:27]=[CH:26][CH:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 46288313-AminobenzylamineHCID 136054489Ethyl 6-cyano-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 136054507N-[(3-aminophenyl)methyl]-6-cyano-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxamideAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of ethyl 6-cyano-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate obtained in Reference Example 51 (1.00 g, 4.11 mmol) and 3-(aminomethyl)aniline (0.753 g, 6.17 mmol) in THF (15 mL) was stirred at 80° C. for 15 hr. The reaction mixture was cooled to room temperature, IPE was added, and the insoluble material was filtered off. The filtrate was concentrated under reduced pressure, and the obtained crude crystals were recrystallized from ethyl acetate-IPE to give the title compound as a white powder (899 mg, 69%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. additionIPE was added
  3. filtrationthe insoluble material was filtered off
  4. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  5. customthe obtained crude crystals
  6. customwere recrystallized from ethyl acetate-IPE

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b516ab7993aa4a9c93a9f0eab001b112
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915267B2

Notizen zur Reaktion

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