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1-Isopropylhydrazine hydrochloride → {2-[4-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-5-(4-fluoro-phenyl)-1-isopropyl-1H-pyrazol-3-yl]-ethyl}-carbamic acid benzyl ester

HRID 606621
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 606621
Cl.[CH:2]([NH:5][NH2:6])([CH3:4])[CH3:3].[CH2:7]([O:14][C:15](=[O:21])[NH:16][CH2:17][CH2:18][CH:19]=O)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.[F:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([CH:29]=[C:30]([N+]([O-])=O)[CH2:31][CH:32]2[O:36][CH2:35][CH2:34][O:33]2)=[CH:25][CH:24]=1>CCN(CC)CC>[CH2:7]([O:14][C:15](=[O:21])[NH:16][CH2:17][CH2:18][C:19]1[C:30]([CH2:31][CH:32]2[O:36][CH2:35][CH2:34][O:33]2)=[C:29]([C:26]2[CH:27]=[CH:28][C:23]([F:22])=[CH:24][CH:25]=2)[N:5]([CH:2]([CH3:4])[CH3:3])[N:6]=1)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 855731-Isopropylhydrazine hydrochlorideHCID 10398106Benzyl (3-Oxopropyl)carbamateHCID 67047481HCID 67047481, Verbindung

Produkt 1

HCID 54754013{2-[4-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-5-(4-fluoro-phenyl)-1-isopropyl-1H-pyrazol-3-yl]-ethyl}-carbamic acid benzyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471Triethylamine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of isopropylhydrazine hydrochloride (1.07 g, 9.7 mmol) and (3-oxo-propyl)-carbamic acid benzyl ester (2.0 g, 9.7 mmol) in Et3N (20 mL) was heated at 60° C. After 1 h, 2-[3-(4-fluoro-phenyl)-2-nitro-allyl]-[1,3]dioxolane (2.2 g, 8.7 mmol) was added. After 16 h at 60° C., the mixture was cooled to rt and concentrated. The residue was partitioned between EtOAc and water. The organic layer was separated, dried (MgSO4), and concentrated. Purification by FCC gave the title compound.

Aufarbeitung

  1. waitAfter 16 h at 60° C.
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe residue was partitioned between EtOAc and water
  4. customThe organic layer was separated
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated
  7. customPurification by FCC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6649126592ae4aaabd70aa54307bddf2
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915404B2

Notizen zur Reaktion

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