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Triethylamine → {2-[4-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-5-(4-fluoro-phenyl)-1-isopropyl-1H-pyrazol-3-yl]-ethyl}-carbamic acid benzyl ester

HRID 606622
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 606622
Cl.[CH:2]([NH:5][NH2:6])([CH3:4])[CH3:3].[CH2:7]([O:14][C:15](=[O:21])[NH:16][CH2:17][CH2:18][CH:19]=O)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.CCN(CC)CC.[F:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([CH:36]=[C:37]([N+]([O-])=O)[CH2:38][CH:39]2[O:43][CH2:42][CH2:41][O:40]2)=[CH:32][CH:31]=1>CN(C=O)C>[CH2:7]([O:14][C:15](=[O:21])[NH:16][CH2:17][CH2:18][C:19]1[C:37]([CH2:38][CH:39]2[O:43][CH2:42][CH2:41][O:40]2)=[C:36]([C:33]2[CH:34]=[CH:35][C:30]([F:29])=[CH:31][CH:32]=2)[N:5]([CH:2]([CH3:4])[CH3:3])[N:6]=1)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 855731-Isopropylhydrazine hydrochlorideHCID 10398106Benzyl (3-Oxopropyl)carbamateHCID 67047481HCID 67047481, Verbindung

Produkt 1

HCID 54754013{2-[4-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-5-(4-fluoro-phenyl)-1-isopropyl-1H-pyrazol-3-yl]-ethyl}-carbamic acid benzyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A solution of isopropylhydrazine hydrochloride (0.53 g, 4.8 mmol), (3-oxo-propyl)-carbamic acid benzyl ester (1.0 g, 4.8 mmol), and Et3N (1.94 g, 192 mmol) in DMF (20 mL) was stirred at rt for 18 h. The solution was treated with 2-[3-(4-fluoro-phenyl)-2-nitro-allyl]-[1,3]dioxolane (1.02 g, 3.95 mmol) and stirred at 60° C. for 18 h. The mixture was cooled to rt and concentrated. The residue was partitioned between EtOAc and water. The organic layer was separated, dried (MgSO4), and concentrated. Purification by FCC gave the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to rt
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe residue was partitioned between EtOAc and water
  4. customThe organic layer was separated
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated
  7. customPurification by FCC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-67197cbec2534041a55d61f63671b2b5
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915404B2

Notizen zur Reaktion

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