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Triethylamine → {2-[4-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-5-(4-fluoro-phenyl)-1-isopropyl-1H-pyrazol-3-yl]-ethyl}-carbamic acid benzyl ester

HRID 606623
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 606623
Cl.[CH:2]([NH:5][NH2:6])([CH3:4])[CH3:3].[CH2:7]([O:14][C:15](=[O:21])[NH:16][CH2:17][CH2:18][CH:19]=O)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.CCN(CC)CC.[F:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([CH:36]=[C:37]([N+]([O-])=O)[CH2:38][CH:39]2[O:43][CH2:42][CH2:41][O:40]2)=[CH:32][CH:31]=1>C(O)(C)C>[CH2:7]([O:14][C:15](=[O:21])[NH:16][CH2:17][CH2:18][C:19]1[C:37]([CH2:38][CH:39]2[O:43][CH2:42][CH2:41][O:40]2)=[C:36]([C:33]2[CH:34]=[CH:35][C:30]([F:29])=[CH:31][CH:32]=2)[N:5]([CH:2]([CH3:4])[CH3:3])[N:6]=1)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 855731-Isopropylhydrazine hydrochlorideHCID 10398106Benzyl (3-Oxopropyl)carbamateHCID 67047481HCID 67047481, Verbindung

Produkt 1

HCID 54754013{2-[4-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-5-(4-fluoro-phenyl)-1-isopropyl-1H-pyrazol-3-yl]-ethyl}-carbamic acid benzyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A solution of isopropylhydrazine hydrochloride (1.06 g, 9.6 mmol), (3-oxo-propyl)-carbamic acid benzyl ester (2.0 g, 9.6 mmol), and Et3N (3.9 g, 38.4 mmol) in isopropanol (30 mL) was heated to reflux. After 3 h, the solution was treated with 2-[3-(4-fluoro-phenyl)-2-nitro-allyl]-[1,3]dioxolane (2.2 g, 8.7 mmol) and stirred at 60° C. for 18 h. The mixture was cooled to rt and concentrated. The residue was partitioned between EtOAc and water. The organic layer was separated, dried (MgSO4), and concentrated. Purification by FCC gave the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to rt
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe residue was partitioned between EtOAc and water
  4. customThe organic layer was separated
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated
  7. customPurification by FCC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b69b21dd81c34ab1861ce9f0a5fd3e71
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915404B2

Notizen zur Reaktion

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