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Trimethylsilylacetylene → 3-Bromo-5-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine

HRID 606803
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 606803
[CH3:1][Si:2]([C:5]#[CH:6])([CH3:4])[CH3:3].[Br:7][C:8]1[CH:9]=[N:10][CH:11]=[C:12](I)[CH:13]=1>C(N(CC)CC)C.C(#N)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[Br:7][C:8]1[CH:9]=[N:10][CH:11]=[C:12]([C:6]#[C:5][Si:2]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:1])[CH:13]=1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 8204093-Bromo-5-iodopyridine

Produkt 1

HCID 665244243-Bromo-5-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridineAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 8471
Triethylamine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add trimethylsilylacetylene (54.6 mL, 389.4 mmol) to a stirred mixture of 3-bromo-5-iodopyridine (100 g, 354 mmol) in triethylamine (800 mL) and acetonitrile (800 mL). Purge the system with nitrogen and add bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride (3.54 mmol, 2.48 g) and stir for 16 h. Concentrate and suspend the residue in 1800 mL of hexanes. Stir for 2 h, filter and concentrate to give the title compound as a brown solid (92g, 99%).

Aufarbeitung

  1. customPurge the system with nitrogen
  2. concentrationConcentrate
  3. stirringStir for 2 h
  4. filtrationfilter
  5. concentrationconcentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-96c71ebfff6c4ee8bb6a5aa2960c2ba3
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915424B2

Notizen zur Reaktion

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