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Potassium Carbonate → (E)-N-methoxy-1-[5-(2-phenylethynyl)-3-pyridinyl]methanimine;hydrochloride

HRID 606832
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 606832
[C:1]1([C:7]#[C:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH:15]=O)[CH:12]=[N:13][CH:14]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[ClH:23].[O:24]([NH2:26])[CH3:25]>C(O)C>[ClH:23].[CH3:25][O:24]/[N:26]=[CH:15]/[C:11]1[CH:12]=[N:13][CH:14]=[C:9]([C:8]#[C:7][C:1]2[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)[CH:10]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 521874O-Methylhydroxylamine hydrochlorideHCID 10679834HCID 10679834, Verbindung

Produkt 1

HCID 87248550(E)-N-methoxy-1-[5-(2-phenylethynyl)-3-pyridinyl]methanimine;hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve 5-phenylethynylpyridine-3-carbaldehyde (0.20 g, 0.97 mmol), (prepared essentially as described in EXAMPLE 5), in ethanol (2.0 mL) and sequentially add potassium carbonate (0.67 g, 4.8 mmol) and methoxylamine hydrochloride (0.64 g, 5.6 mmol). Heat at reflux overnight, cool to room temperature and filter. Concentrate and purify by silica gel chromatography, eluting with a linear gradient of 90:10 to 50:50 hexanes:ethyl acetate to obtain the free base of the title compound as a colorless oil as well as a minor amount of EXAMPLE 86.

Aufarbeitung

  1. custom(prepared essentially
  2. temperatureHeat
  3. temperatureat reflux overnight
  4. filtrationfilter
  5. concentrationConcentrate
  6. custompurify by silica gel chromatography
  7. washeluting with a linear gradient of 90:10 to 50:50 hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-22b06b09a20e45aca86dc4cccc5c7285
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915424B2

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