4-Methoxybenzylamine → (3S,4S,6R)-6-benzhydryl-4-(4-methoxy-benzylamino)-tetrahydropyran-3-ol

HRID 607005

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 607005
[CH:1]([C@H:14]1[CH2:20][C@@H:19]2[C@@H:17]([O:18]2)[CH2:16][O:15]1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:21][O:22][C:23]1[CH:30]=[CH:29][C:26]([CH2:27][NH2:28])=[CH:25][CH:24]=1>>[CH:1]([C@@H:14]1[O:15][CH2:16][C@@H:17]([OH:18])[C@@H:19]([NH:28][CH2:27][C:26]2[CH:29]=[CH:30][C:23]([O:22][CH3:21])=[CH:24][CH:25]=2)[CH2:20]1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 754524-MethoxybenzylamineHCID 86605348(1S,4R,6R)-4-benzhydryl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]-heptane

Produkt 1

HCID 66631546(3S,4S,6R)-6-benzhydryl-4-(4-methoxy-benzylamino)-tetrahydropyran-3-ol

Versuchsvorschrift

(1S, 4R, 6R)-4-benzhydryl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane 28d (0.02 g, 0.075 mmol) was reacted with p-methoxy-benzylamine (0.21 g, 1.50 mmol) (Procedure E) to yield (3S, 4S, 6R)-6-benzhydryl-4-(4-methoxy-benzylamino)-tetrahydropyran-3-ol, (+)-29 g, 0.029 (94%, [α]D=(+)65, c=1, MeOH). The 1HNMR and 13CNMR were identical with (3R, 4R, 6S)-6-benzhydryl-4-(4-methoxy-benzylamino)-tetrahydropyran-3-ol.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e4fdbfd2569c467fae0498a429c50159
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
Patentnummer
US07915433B2

Verknüpfte Notizen

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