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N'-(3-Cyano-pyridin-2-yl)-N,N-dimethyl-formamidine → 4-[4-(4-Methoxy-benzyloxy)-2-(pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-phenylsulfanyl]-phenol

HRID 607195
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 607195
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH3:17])=[CH:12][CH:11]=2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[S:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([OH:25])=[CH:21][CH:20]=1.C([C:28]1[C:29]([N:34]=[CH:35][N:36]([CH3:38])C)=[N:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=1)#N.NC1C=C(OCC2C=CC=C(F)C=2)C=CC=1SC1C=CC(O)=CC=1>>[CH3:17][O:16][C:13]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH2:9][O:8][C:6]2[CH:5]=[CH:4][C:3]([S:18][C:19]3[CH:20]=[CH:21][C:22]([OH:25])=[CH:23][CH:24]=3)=[C:2]([NH:1][C:38]3[C:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[N:30][C:29]=4[N:34]=[CH:35][N:36]=3)[CH:7]=2)=[CH:15][CH:14]=1
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Komponenten

4

Edukt 3

HCID 66808319N'-(3-Cyano-pyridin-2-yl)-N,N-dimethyl-formamidineHCID 668084074-[2-Amino-4-(4-methoxy-benzyloxy)-phenylsulfanyl]-phenol2×HCID 668086774-[2-Amino-4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenylsulfanyl]-phenol

Produkt 1

HCID 668083454-[4-(4-Methoxy-benzyloxy)-2-(pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-phenylsulfanyl]-phenolAusbeute 55 %

Versuchsvorschrift

The product from Example 10E and the product from Example 57A were reacted according to the procedure in Example 57E substituting the product of Example 10E for the product of Example 57D to provide a solid which was triturated with methanol to provide the title compound (49 mg, 55%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-D6) δ ppm: 10.07 (s, 1H), 9.63 (s, 1H), 9.05 (s, 1H), 8.83 (s, 1H), 8.58 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.38 (d, J=8.46 Hz, 2H), 7.20-7.29 (m, 1H), 7.12-7.18 (m, 1H), 7.06-7.12 (m, 2H), 6.90-6.99 (m, 3H), 6.62-6.69 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 3.75 (s, 3H); MS (ESI+) m/z 483.2 (M+H)+, (ESI−) m/z 481.2 (M−H)−.

Aufarbeitung

  1. customto provide a solid which
  2. customwas triturated with methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f9d1b567f0f64fcfb5b75bbfb913cf9b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915411B2

Notizen zur Reaktion

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