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N'-(3-Cyano-pyridin-2-yl)-N,N-dimethyl-formamidine → 4-[4-(3-Methoxy-benzyloxy)-2-(pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-phenylsulfanyl]-phenol

HRID 607197
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 607197
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]([O:16][CH3:17])[CH:11]=2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[S:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([OH:25])=[CH:21][CH:20]=1.C([C:28]1[C:29]([N:34]=[CH:35][N:36]([CH3:38])C)=[N:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=1)#N.NC1C=C(OCC2C=CC=C(F)C=2)C=CC=1SC1C=CC(O)=CC=1>>[CH3:17][O:16][C:12]1[CH:11]=[C:10]([CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)[CH2:9][O:8][C:6]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([S:18][C:19]2[CH:20]=[CH:21][C:22]([OH:25])=[CH:23][CH:24]=2)=[C:2]([NH:1][C:38]2[C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[N:30][C:29]=3[N:34]=[CH:35][N:36]=2)[CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 3

HCID 66808319N'-(3-Cyano-pyridin-2-yl)-N,N-dimethyl-formamidineHCID 668085064-[2-Amino-4-(3-methoxy-benzyloxy)-phenylsulfanyl]-phenol2×HCID 668086774-[2-Amino-4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenylsulfanyl]-phenol

Produkt 1

HCID 668083654-[4-(3-Methoxy-benzyloxy)-2-(pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-phenylsulfanyl]-phenolAusbeute 45 %

Versuchsvorschrift

The product from Example 31A and the product from Example 57A were reacted according to the procedure in Example 57E substituting the product of Example 31A for the product of Example 57D to provide a solid which was triturated with methanol to provide the title compound (38 mg, 45%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-D6) δ ppm: 10.07 (s, 1H), 9.63 (s, 1H), 9.07 (s, 1H), 8.86 (d, J=7.72 Hz, 1H), 8.59 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.23-7.36 (m, 2H), 7.16 (dd, J=8.64, 1.65 Hz, 1H), 7.07-7.13 (m, 2H), 6.93-7.05 (m, 3H), 6.89 (dd, J=8.27, 2.02 Hz, 1H), 6.61-6.71 (m, 2H), 5.08 (s, 2H), 3.75 (s, 3H); MS (ESI+) m/z 483.2 (M+H)+, (ESI−) m/z 481.2 (M−H)−.

Aufarbeitung

  1. customto provide a solid which
  2. customwas triturated with methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-99180858af3d4474b0d073477a386c00
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915411B2

Notizen zur Reaktion

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