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2-(4-Fluoro-phenylsulfanyl)-5-methyl-phenylamine → (7-Cyclopropyl-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-[2-(4-fluoro-phenylsulfanyl)-5-methyl-phenyl]-amine

HRID 607235
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 607235
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH3:15])=[CH:11][C:10]=2[NH2:16])=[CH:4][CH:3]=1.C([C:19]1[C:20]([N:28]=[CH:29][N:30]([CH3:32])C)=[N:21][C:22]([CH:25]2[CH2:27][CH2:26]2)=[CH:23][CH:24]=1)#N.NC1C=C(C)C=CC=1SC1C=CC(O)=CC=1.C(C1C(N=CN(C)C)=NC(C)=CC=1)#N>>[CH:25]1([C:22]2[CH:23]=[CH:24][C:19]3[C:32]([NH:16][C:10]4[CH:11]=[C:12]([CH3:15])[CH:13]=[CH:14][C:9]=4[S:8][C:5]4[CH:6]=[CH:7][C:2]([F:1])=[CH:3][CH:4]=4)=[N:30][CH:29]=[N:28][C:20]=3[N:21]=2)[CH2:26][CH2:27]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 431689322-(4-Fluoro-phenylsulfanyl)-5-methyl-phenylamine2×HCID 668081234-(2-Amino-4-methyl-phenylsulfanyl)-phenolHCID 66808412N'-(3-Cyano-6-cyclopropyl-pyridin-2-yl)-N,N-dimethyl-formamidine2×HCID 66808573N'-(3-Cyano-6-methyl-pyridin-2-yl)-N,N-dimethyl-formamidine

Produkt 1

HCID 66808336
(7-Cyclopropyl-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-[2-(4-fluoro-phenylsulfanyl)-5-methyl-phenyl]-amine

Versuchsvorschrift

2-(4-Fluoro-phenylsulfanyl)-5-methyl-phenylamine was reacted with the product from Example 119A using the procedure from Example 102 substituting 2-(4-Fluoro-phenylsulfanyl)-5-methyl-phenylamine for the product from Example 6c and substituting the product from Example 119A for the product from Example 10B to provide the crude residue which was purified by trituration with methanol to provide the title compound. 1H NMR (300 MHz, DMSO-D6) δ ppm: 0.96-1.19 (m, J=6.25 Hz, 4H), 2.22-2.42 (m, 1H), 2.33 (s, 3H), 7.02-7.28 (m, 6H), 7.33 (s, 1H), 7.56 (d, J=8.46 Hz, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.66 (d, J=8.09 Hz, 1H), 10.03 (s, 1H); MS (ESI)+ m/z 403 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customto provide the crude residue which
  2. customwas purified by trituration with methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e75693b6c8a04afcbb09a25ff9c180f4
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915411B2

Notizen zur Reaktion

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