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1-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]piperazine → N-{[4-({4-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]piperazin-1-yl}methyl)phenyl] (methyl)-oxido--sulfanylidene}-5-({3-[(3-methyl-2-furoyl)amino]phenyl}ethynyl)nicotinamide

HRID 607429
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 607429
Br[CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([S:9]([CH3:37])(=[O:36])=[N:10][C:11](=[O:35])[C:12]2[CH:17]=[C:16]([C:18]#[C:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([NH:26][C:27]([C:29]4[O:30][CH:31]=[CH:32][C:33]=4[CH3:34])=[O:28])[CH:21]=3)[CH:15]=[N:14][CH:13]=2)=[CH:5][CH:4]=1.[N:38]1([CH2:44][CH2:45][O:46][CH2:47][CH2:48][OH:49])[CH2:43][CH2:42][NH:41][CH2:40][CH2:39]1>C1COCC1.CCOC(C)=O>[OH:49][CH2:48][CH2:47][O:46][CH2:45][CH2:44][N:38]1[CH2:43][CH2:42][N:41]([CH2:2][C:3]2[CH:8]=[CH:7][C:6]([S:9]([CH3:37])(=[O:36])=[N:10][C:11](=[O:35])[C:12]3[CH:17]=[C:16]([C:18]#[C:19][C:20]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([NH:26][C:27]([C:29]5[O:30][CH:31]=[CH:32][C:33]=5[CH3:34])=[O:28])[CH:21]=4)[CH:15]=[N:14][CH:13]=3)=[CH:5][CH:4]=2)[CH2:40][CH2:39]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 1394361-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]piperazineHCID 57657978N-{[4-(Bromomethyl)phenyl] (methyl)oxido--sulfanylidene}-5-({3-[(3-methyl-2-furoyl)amino]phenyl}ethynyl)nicotinamide

Produkt 1

HCID 24956708N-{[4-({4-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]piperazin-1-yl}methyl)phenyl] (methyl)-oxido--sulfanylidene}-5-({3-[(3-methyl-2-furoyl)amino]phenyl}ethynyl)nicotinamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Crude N-{[4-(Bromomethyl)phenyl] (methyl)oxido--sulfanylidene}-5-({3-[(3-methyl-2-furoyl)amino]phenyl}ethynyl)nicotinamide was dissolved in THF (2 mL). 2-(2-piperazin-1-yl-ethoxy)-ethanol (0.064 g, 0.390 mmol) and TEA (0.054 mL, 0.390 mmol) were then added to the solution and the resulting reaction mixture was allowed to stir for 1 h at rt. The reaction mixture, subsequently, was dissolved in EtOAc and then extracted with H2O (2× mL). The organic layer was dried over anhydrous Na2SO4(s), filtered and concentrated in vacuo. The crude product was purified via column chromatography (gradient eluant mixture of MeOH in EtOAc: 0% to 20% MeOH) to afford the title compound (0.064 g, 49% overall for step 1 and 2).

Aufarbeitung

  1. customthe resulting reaction mixture
  2. extractionextracted with H2O (2× mL)
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous Na2SO4(s)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crude product was purified via column chromatography (gradient eluant mixture of MeOH in EtOAc: 0% to 20% MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0520d9cee8d64c1b873e6702e9ca0209
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915443B2

Notizen zur Reaktion

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