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Triethylamine → methyl 6-amino-5-[(3-{[(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)carbonyl]amino}phenyl)ethynyl]nicotinate

HRID 607484
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 607484
[NH2:1][C:2]1[C:11](I)=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[CH:4][N:3]=1.[C:13]([C:15]1[CH:16]=[C:17]([NH:21][C:22]([C:24]2[N:28]([CH3:29])[N:27]=[C:26]([CH3:30])[CH:25]=2)=[O:23])[CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)#[CH:14].C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu]I.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[NH2:1][C:2]1[C:11]([C:14]#[C:13][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([NH:21][C:22]([C:24]3[N:28]([CH3:29])[N:27]=[C:26]([CH3:30])[CH:25]=3)=[O:23])[CH:16]=2)=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 15350913Methyl 6-amino-5-iodopyridine-3-carboxylateHCID 57657904N-(3-ethynylphenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-5-carboxamide

Produkt 1

HCID 57657963methyl 6-amino-5-[(3-{[(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)carbonyl]amino}phenyl)ethynyl]nicotinateAusbeute 78,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 11776
Triphenylphosphine
Katalysator
HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 6-amino-5-iodonicotinate (111 mg, 0.40 mmol), N-(3-ethynylphenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-5-carboxamide (144 mg, 0.60 mmol), triethylamine (0.167 ml, 1.2 mmol), dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (23 mg, 0.032 mmol) and triphenylphosphine (5.2 mg, 0.020 mmol) in 3.2 ml DMF at room temperature was degassed using vacuum and a balloon of H2, then copper(I) iodide (3.8 mg, 0.020 mmol) added. The reaction was heated at 60□ C. for 1 hour 40 minutes, then partitioned between EtOAc and dilute brine. The EtOAc layer was dried with anhydrous Na2SO4 and rotary evaporated. The solid was recrystallized from EtOAc/hexane to give the title compound as a yellow-tan solid (122 mg, 78%).

Aufarbeitung

  1. customwas degassed
  2. temperatureThe reaction was heated at 60□ C
  3. custompartitioned between EtOAc and dilute brine
  4. dry with materialThe EtOAc layer was dried with anhydrous Na2SO4 and rotary evaporated
  5. customThe solid was recrystallized from EtOAc/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-57f06e5c8123482a9b5a7d21bc0b8c39
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915443B2

Notizen zur Reaktion

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