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Imidazole → 5-amino-3-[(2R,3R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]-6H-thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7-dione

HRID 60759
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 60759
[NH2:1][C:2]1[NH:3][C:4](=[O:20])[C:5]2[S:10][C:9](=[O:11])[N:8]([C@H:12]3[C@H:16]([OH:17])[CH2:15][C@@H:14]([CH2:18][OH:19])[O:13]3)[C:6]=2[N:7]=1.N1C=CN=C1.[C:26]([Si:30](Cl)([CH3:32])[CH3:31])([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27].CCOC(C)=O>CN(C=O)C>[NH2:1][C:2]1[NH:3][C:4](=[O:20])[C:5]2[S:10][C:9](=[O:11])[N:8]([C@H:12]3[C@H:16]([OH:17])[CH2:15][C@@H:14]([CH2:18][O:19][Si:30]([C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])([CH3:32])[CH3:31])[O:13]3)[C:6]=2[N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 795ImidazoleHCID 8857Ethyl AcetateHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 1355255055-amino-3-[(2R,3R,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-6H-thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7-dione2×

Produkt 1

HCID 1371902195-amino-3-[(2R,3R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]-6H-thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7-dione
Ausbeute 62,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-amino-3-[(2R,3R,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-6H-thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7-dione (compound 38b, 3.8 g, 12.7 mmol) in DMF (30 mL) was added imidazole (2.6 g, 38 mmol) and tert-butylchlorodimethylsilane (4.2 g, 28 mmol) with stirring. After being stirred at room temperature for 2 hours, the resulting solution was diluted by EtOAc (200 mL), washed with water, brine, dried over Na2SO4. The organic layer was concentrated in vacuo and the residue was purified by column chromatography on silica gel (eluting with 1:5 EtOAc in petroleum ether) to afford 3.3 g of 5-amino-3-[(2R,3R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]-6H-thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7-dione (compound 38d).

Aufarbeitung

  1. stirringAfter being stirred at room temperature for 2 hours
  2. washwashed with water, brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationThe organic layer was concentrated in vacuo
  5. customthe residue was purified by column chromatography on silica gel (eluting with 1:5 EtOAc in petroleum ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7e224f3b973e4136ad719d30491822b8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09441008B2

Notizen zur Reaktion

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