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HuagongsheHuagongshe Chemie-Druckbericht · Nur für Forschungszwecke
HRID 609731Erstellt: 25. Oktober 2026

Stannane, tributyl-1-cyclohexen-1-yl- → 5-(cyclohex-1-en-1-yl)-3-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-1-benzoylindole

https://huagongshe.com/reaction/609731

Reaktionsgleichung

Beteiligte Stoffe

RolleNameHCIDEinwaage
EduktStannane, tributyl-1-cyclohexen-1-yl-HCID 11783615—
Edukt5-bromo-3-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-1-benzoylindoleHCID 19600443—
LösungsmittelTolueneHCID 1140—
Produkt5-(cyclohex-1-en-1-yl)-3-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-1-benzoylindoleHCID 1960045728%

Reaktionsschritte

A solution of 5-bromo-3-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-1-benzoylindole (Example 5a, 109.8 mg 0.30 mmol), 1-tributylstannylcyclohex-1-ene (111 mg, 0.30 mmol) and tetrakistriphenyphosphine palladium (80 mg, 0.07 mmol) in toluene (2 mL) was stirred at 100-110° C. overnight. After removal of the solvent in vacuo, flash chromatography on silica gel (2-10% 2M methanolic ammonia in dichloromethane) yielded 5-(cyclohex-1-en-1-yl)-3-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-1-benzoylindole (31 mg, 28%).

Herkunft & Nachweise

DOI10.6084/m9.figshare.5104873.v1
PatentnummerUS05998438
Quelldatensatzuspto-grants-1999_12
ORD IDord-a44e558b88754715ac12449588523e9c
Quellennotizuspto-grants-1999_12