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Sodium hydride → 2-(5-Methoxybenzo[b]furan-3-yl)acetonitrile

HRID 610033
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 610033
[H-].[Na+].P([CH2:11][C:12]#[N:13])(OCC)(OCC)=O.[CH3:14][O:15][C:16]1[CH:25]=[CH:24][C:19]2[O:20][CH2:21][C:22](=O)[C:18]=2[CH:17]=1>C1COCC1>[CH3:14][O:15][C:16]1[CH:25]=[CH:24][C:19]2[O:20][CH:21]=[C:22]([CH2:11][C:12]#[N:13])[C:18]=2[CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 75676Diethyl (cyanomethyl)phosphonateHCID 3466085-Methoxybenzofuran-3(2H)-one

Produkt 1

HCID 156187282-(5-Methoxybenzo[b]furan-3-yl)acetonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel3×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-15 °C

Versuchsvorschrift

Under inert atmosphere, 83 mmol of sodium hydride are suspended in 100 ml of anhydrous THF. The temperature is cooled at -15° C. and 83 mmol (14.7 g) of (EtO)2POCH2CN in 50 ml of THF are dropply added. Then 55 mmol (9 g) of compound obtained in stage A in 100 ml of THF are dropwised at -15° C. The solution is stirred during 2 hours at that temperature before being hydrolysed. The mixture is extracted with ethyl acetate and the organic layers are washed with brine, dried over magnesium sulfate and concentrated. The title product is obtained after purification by chromatography on silica gel.

Aufarbeitung

  1. customare dropwised at -15° C
  2. extractionThe mixture is extracted with ethyl acetate
  3. washthe organic layers are washed with brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a8faacc43cc64c928b7372f4bd094ef1
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05998461

Notizen zur Reaktion

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