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Aniline → 3-Nitrobenzanilide

HRID 610074
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 610074
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[N+:15]([C:18]1[CH:19]=[C:20]([CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)[C:21](Cl)=[O:22])([O-:17])=[O:16].C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl>[N+:15]([C:18]1[CH:19]=[C:20]([CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)[C:21]([NH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)=[O:22])([O-:17])=[O:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6115AnilineHCID 8471TriethylamineHCID 8495Benzoyl chloride, 3-nitro-HCID 516892Sodium Bicarbonate

Produkt 1

HCID 3477553-Nitrobenzanilide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a cooled (0° C.) solution of aniline (17 g, 180 mmol) and triethylamine (27 mL, 190 mmol) in dichloromethane (100 mL) was added a solution of 3-nitrobenzoyl chloride (30 g, 160 mmol) in dichloromethane (60 mL). The mixture was stirred for 15 min at 0° C. then overnight at room temperature. It was then poured into saturated sodium bicarbonate (1 L) and stirred vigorously for 15 min. The precipitate was collected, washed with water and dried (40 g, 100%).

Aufarbeitung

  1. customovernight
  2. customat room temperature
  3. stirringstirred vigorously for 15 min
  4. customThe precipitate was collected
  5. washwashed with water
  6. customdried (40 g, 100%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-68e152fdc1f3477bba21a2bec2bf8b0b
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05998463

Notizen zur Reaktion

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