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Dimethylformamide → 1-(6-Amino-3-chloro-5-fluoropyridin-2-yl)-8-chloro-6-fluoro-7-(3-methylaminoazetidin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

HRID 610226
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 610226
CN(C)C=O.[NH2:6][C:7]1[N:12]=[C:11]([N:13]2[C:22]3[C:17](=[CH:18][C:19]([F:25])=[C:20](F)[C:21]=3[Cl:23])[C:16](=[O:26])[C:15]([C:27]([OH:29])=[O:28])=[CH:14]2)[C:10]([Cl:30])=[CH:9][C:8]=1[F:31].Cl.Cl.[CH3:34][NH:35][CH:36]1[CH2:39][NH:38][CH2:37]1.CN1CCCC1=O>C(O)C>[NH2:6][C:7]1[N:12]=[C:11]([N:13]2[C:22]3[C:17](=[CH:18][C:19]([F:25])=[C:20]([N:38]4[CH2:39][CH:36]([NH:35][CH3:34])[CH2:37]4)[C:21]=3[Cl:23])[C:16](=[O:26])[C:15]([C:27]([OH:29])=[O:28])=[CH:14]2)[C:10]([Cl:30])=[CH:9][C:8]=1[F:31]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneHCID 22121158N-methylazetidin-3-amine dihydrochlorideHCID 221211791-(6-Amino-3-chloro-5-fluoropyridin-2-yl)-8-chloro-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 221212251-(6-Amino-3-chloro-5-fluoropyridin-2-yl)-8-chloro-6-fluoro-7-(3-methylaminoazetidin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
Ausbeute 81,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

To 300 mg of N,N-dimethylformamide were added 103 mg of 1-(6-amino-3-chloro-5-fluoropyridin-2-yl)-8-chloro-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid, 85 mg of 3-methylaminoazetidine dihydrochloride, and 150 mg of N-methylpyrrolidone, and the mixture was stirred at 85° C. for 30 minutes. After adding 0.3 ml of ethanol, the mixture was allowed to cool, and the precipitate was collected by filtration and washed with ethanol and diisopropylether successively to obtain 98 mg of the title compound as a colorless powder.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. filtrationthe precipitate was collected by filtration
  3. washwashed with ethanol and diisopropylether successively

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-626b19e91b434e628d50633bb89f4d01
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05998436

Notizen zur Reaktion

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