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Dichloromethane → 2-(3-Chloro-2,5,6-trifluoropyridin-4-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

HRID 610231
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 610231
ClCCl.[Cl:4][C:5]1[C:6]([F:14])=[N:7][C:8]([F:13])=[C:9]([F:12])[C:10]=1F.[C:15]1(=[O:25])[NH:19][C:18](=[O:20])[C:17]2=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=[C:16]12.[K]>C(Cl)(Cl)Cl>[Cl:4][C:5]1[C:6]([F:14])=[N:7][C:8]([F:13])=[C:9]([F:12])[C:10]=1[N:19]1[C:18](=[O:20])[C:17]2=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=[C:16]2[C:15]1=[O:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 1371833-Chloro-2,4,5,6-tetrafluoropyridineHCID 24194345Phthalimide potassium salt

Produkt 1

HCID 221212012-(3-Chloro-2,5,6-trifluoropyridin-4-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dioneAusbeute 102,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

To a mixed solution of 40 ml dichloromethane and 20 ml N,N-methylformamide were added 18.5 g of 3-chloro-2,4,5,6-tetrafluoropyridine and 20.5 g potassium phthalimide, and the mixture was stirred at 40° C. for one day. After adding 40 ml of chloroform, the mixture was washed twice with 500 ml of distilled water and once with 500 ml of 0.5% aqueous solution of sodium hydroxide. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The precipitate was dispersed in diisopropylether, and collected by filtration to obtain 32.0 g of the title compound as a colorless powder.

Aufarbeitung

  1. washthe mixture was washed twice with 500 ml of distilled water and once with 500 ml of 0.5% aqueous solution of sodium hydroxide
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. additionThe precipitate was dispersed in diisopropylether
  5. filtrationcollected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ca3cd9b546a45939421bf2456161048
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05998436

Notizen zur Reaktion

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