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Dimethylformamide → 7-(3-Aminoazetidine-1-yl)-1-(6-amino-3-fluoropyridine-2-yl)-8-chloro-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

HRID 610291
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 610291
CN(C)C=O.[NH2:6][C:7]1[N:12]=[C:11]([N:13]2[C:22]3[C:17](=[CH:18][C:19]([F:25])=[C:20](F)[C:21]=3[Cl:23])[C:16](=[O:26])[C:15]([C:27]([OH:29])=[O:28])=[CH:14]2)[C:10]([F:30])=[CH:9][CH:8]=1.Cl.Cl.[NH2:33][CH:34]1[CH2:37][NH:36][CH2:35]1.CN1CCCC1>C(O)C>[NH2:33][CH:34]1[CH2:37][N:36]([C:20]2[C:21]([Cl:23])=[C:22]3[C:17]([C:16](=[O:26])[C:15]([C:27]([OH:29])=[O:28])=[CH:14][N:13]3[C:11]3[C:10]([F:30])=[CH:9][CH:8]=[C:7]([NH2:6])[N:12]=3)=[CH:18][C:19]=2[F:25])[CH2:35]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 84541-MethylpyrrolidineHCID 13491919Azetidin-3-amine--hydrogen chloride (1/2)HCID 221212881-(6-Amino-3-fluoropyridin-2-yl)-8-chloro-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 221212917-(3-Aminoazetidine-1-yl)-1-(6-amino-3-fluoropyridine-2-yl)-8-chloro-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
Ausbeute 61,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To 190 mg of N,N-dimethylformamide were added 57 mg of 1-(6-amino-3-fluoropyridin-2-yl)-8-chloro-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid, 37 mg of 3-aminoazetidine dihydrochloride, and 100 mg of N-methylpyrrolidine, and the mixture was stirred at 90° C. for 30 minutes. After adding 0.2 ml of ethanol, the mixture was allowed to cool, and the precipitate was collected by filtration and washed with ethanol and diisopropylether successively to obtain 40 mg of the title compound as a colorless powder.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. filtrationthe precipitate was collected by filtration
  3. washwashed with ethanol and diisopropylether successively

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7c828dc0413e42529befedec53a1aa4c
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05998436

Notizen zur Reaktion

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