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Benzylethanolamine → N-cyclohepty-5-[benzyl(2-hydroxyethyl)amino]pentanamide

HRID 610774
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 610774
[CH:1]1([NH:8][C:9](=[O:15])[CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13]Br)[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[CH2:16]([NH:23][CH2:24][CH2:25][OH:26])[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O>[CH:1]1([NH:8][C:9](=[O:15])[CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][N:23]([CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[CH2:24][CH2:25][OH:26])[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 4348BenzylethanolamineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 22125969n-Cycloheptyl-5-bromopentanamide

Produkt 1

HCID 22125972N-cyclohepty-5-[benzyl(2-hydroxyethyl)amino]pentanamideAusbeute 58,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

N-cycloheptyl-5-bromopentanamide (4.15 g, 15 mmole) in solution in dimethylformamide (20 ml) is added dropwise to a hot solution (60° C.) of N-benzylethanolamine (2.27 g, 2.13 ml, 15 mmole) in dimethylformamide (25 ml) in the presence of potassium carbonate (4.15 g, 3 mmole). The reaction mixture is agitated for 2 hours at 60° C. then the solvent is evaporated under reduced pressure. The residue is taken up in dichloromethane (50 ml) and washed with water (3×30 ml). The organic phase is collected, dried over magnesium sulfate; the solvent is evaporated under reduced pressure. The product obtained is purified by flash chromatography over silica gel in a mixture of dichloromethane/methanol (90/10) to give 3.04 g (50%) of the expected compound in the form of an oil.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent is evaporated under reduced pressure
  2. washwashed with water (3×30 ml)
  3. customThe organic phase is collected
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customthe solvent is evaporated under reduced pressure
  6. customThe product obtained
  7. customis purified by flash chromatography over silica gel in a mixture of dichloromethane/methanol (90/10)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fadcc4f3ec5f43bab5e96e01299add98
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05998666

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