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Reaktion

Imidazole → Methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxybenzoate

HRID 611456

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 611456

[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]=[CH:10][C:11]=1[O:12][CH3:13])[C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6].[Si:14](Cl)([C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])([CH3:16])[CH3:15].N1C=CN=C1.CN(C)C=O>CCCCCC>[Si:14]([O:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]=[CH:10][C:11]=1[O:12][CH3:13])[C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6])([C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])([CH3:16])[CH3:15]

Komponenten Versuchsvorschrift Quellen und Nachweise Notizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 795Imidazole

HCID 6228Dimethylformamide

HCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chloride

HCID 4056967Methyl 3-hydroxy-4-methoxybenzoate

Produkt 1

HCID 11335452Methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxybenzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8058

Hexane

Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 3-hydroxy-4-methoxybenzoate (120 mg, 0.66 mmol, prepared in Step 1, above), tert-butyldimethylsilyl chloride: (109 mg, 0.72 mmol), imidazole (98 mg, 1.24 mmol) and dimethylformamide (DMF, 2 ml) was stirred at room temperature over night. Extractive workup with hexane gave 90 mg of methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxybenzoate. NMR(δ): 0.18 (s, 3H), 1.00 (s, 9H),3.88 (s, 3H), 3.89 (s, 3 H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag: ord-d7081b8e8ea642c78f20f0a9447d18ab
Quelldatensatz: uspto-grants-1999_12
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer: US06001561

Notizen zur Reaktion

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