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Boron tribromide → HCID 19597475, Verbindung

HRID 611525
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 611525
B(Br)(Br)Br.[NH2:5][C:6]1[C:7]2[C:14]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21]C)=[CH:17][CH:16]=3)=[CH:13][N:12]([CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[C:8]=2[N:9]=[CH:10][N:11]=1>ClCCl>[NH2:5][C:6]1[C:7]2[C:14]([C:15]3[CH:16]=[CH:17][C:18]([OH:21])=[CH:19][CH:20]=3)=[CH:13][N:12]([CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[C:8]=2[N:9]=[CH:10][N:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 25134Boron tribromide2×HCID 195974095-(4-Methoxyphenyl)-7-(1-methylethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine

Produkt 1

HCID 19597475HCID 19597475, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel3×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of boron tribromide (14.4 ml of a 1M solution in dichloromethane) was added dropwise to a stirred solution of 4-amino-7-isopropyl-5-(4-methoxyphenyl) pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (1.35 g) in dichloromethane (100 ml) at -10° C. under nitrogen. The reaction mixture was allowed to warm to 0° C. and stirred at this temperature for one hour. Additional boron tribromide (9.6 ml of a 1M solution in dichloromethane) was added at -10° C. and the mixture was allowed to warm to 0° C. and stirred for a further hour. The reaction mixture was quenched by the dropwise addition of saturated sodium bicarbonate solution (50 ml). The mixture was allowed to stand overnight and the dichloromethane layer separated off. Insoluble material at the interface was removed by filtration and dried to yield 4-amino-5-(4-hydroxyphenyl)-7-isopropylpyrrolo-[2,3-d]pyrimidine. The structure was confirmed by 1H nmr.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to 0° C.
  2. stirringstirred for a further hour
  3. customThe reaction mixture was quenched by the dropwise addition of saturated sodium bicarbonate solution (50 ml)
  4. waitto stand overnight
  5. customthe dichloromethane layer separated off
  6. customInsoluble material at the interface was removed by filtration
  7. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2472e42943e4e92a73cc8066a900c3a
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06001839

Notizen zur Reaktion

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