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Pivaloyl chloride → N-(5-bromopyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide

HRID 611617
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 611617
[CH3:1][C:2]([CH3:7])([CH3:6])[C:3](Cl)=[O:4].[NH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([Br:15])=[CH:11][N:10]=1>ClCCl.C(N(CC)CC)C>[Br:15][C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:9]([NH:8][C:3](=[O:4])[C:2]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:1])=[N:10][CH:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 62493Pivaloyl chlorideHCID 706222-Amino-5-bromopyridine

Produkt 1

HCID 15461537N-(5-bromopyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropanamideAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

A solution of trimethylacetyl chloride (17.5 g, 146 mmol) in dichloromethane (25 ml) was added to a solution of 2-amino-5-bromopyridine (25.0 g, 144 mmol) in dichloromethane (100 ml) and triethylamine (24 ml) dropwise with stirring at 20° C. The reaction mixture was then stirred for 40 minutes, filtered, washed with water, dried and concentrated. Recrystallization from hexanes afforded 20.6 g (70%) of the title product as a white flaky solid. mp 63-64° C. 1H NMR (CDCl3): δ=8.82 (br, 1 H); 8.30 (d, 1 H); 8.19 (m, 2 H); 1.36 (s, 3 H). MS (El): m/z=256, 258 (M+, Br isotopes).

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was then stirred for 40 minutes
  2. filtrationfiltered
  3. washwashed with water
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customRecrystallization from hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4c768e06a5094f369d1a2c86c8af9d39
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06001856

Notizen zur Reaktion

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