4-Methoxybenzaldehyde → 8(p-Methoxyphenyl)-7-octennitrile

HRID 611662

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 611662
[Br-].[C:2]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][P+](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)#[N:3].[CH:29](=O)[C:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([O:36][CH3:37])=[CH:32][CH:31]=1>C1COCC1>[CH3:37][O:36][C:33]1[CH:34]=[CH:35][C:30]([CH:29]=[CH:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][C:2]#[N:3])=[CH:31][CH:32]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 312444-MethoxybenzaldehydeHCID 187950896-Cyanohexyltriphenylphosphonium bromide

Produkt 1

HCID 537687148(p-Methoxyphenyl)-7-octennitrileAusbeute 71,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

This compound was synthesized from 6-cyanohexyltriphenylphosphonium bromide (9.05 g, 20 mmol) and p-anisaldehyde (2.72 g, 20 mmol) in THF (100 mL) by a Wittig reaction. Kugelrohr distillation afforded the products (3.26 g, 71%) as a colorless liquid (bp: 143-146° C./0.05 torr). IR: 2285 cm-1 ; 1H-NMR: 1.50 (m, 6 H), 2.30 (m, 4 H), 3.80 (s, 3 H), 5.50 (m, 1 H), 6.30 (d, 1 H), 7.05 (q, 4 H).

Aufarbeitung

  1. distillationKugelrohr distillation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-57eb3a890bbd458a89f979423af686ea
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
Patentnummer
US06001869

Verknüpfte Notizen

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