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3-Nitrophenyl isocyanate → N-(3-nitrophenyl)-N'-(2-hydroxy-3-piperidino-propoxy)-urea

HRID 611768
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 611768
[OH:1][CH:2]([CH2:6][N:7]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8]1)[CH2:3][O:4][NH2:5].[N+:13]([C:16]1[CH:17]=[C:18]([N:22]=[C:23]=[O:24])[CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)([O-:15])=[O:14]>C(Cl)(Cl)Cl>[N+:13]([C:16]1[CH:17]=[C:18]([NH:22][C:23]([NH:5][O:4][CH2:3][CH:2]([OH:1])[CH2:6][N:7]2[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8]2)=[O:24])[CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)([O-:15])=[O:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 768353-Nitrophenyl isocyanateHCID 187662101-(Aminooxy)-3-(piperidin-1-yl)propan-2-ol

Produkt 1

HCID 9797937N-(3-nitrophenyl)-N'-(2-hydroxy-3-piperidino-propoxy)-urea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

O-(2-hydroxy-3-piperidino-propyl)-hydroxylamine (1,74 g, 0,01 mol) was dissolved in 25 ml abs. chloroform and 1,64 g (0,01 mol) 3-nitrophenyl isocyanate in 20 ml abs. chloroform was added thereto while stirring. After 1 hour reaction the mixture was evaporated and purified by column chromatography. The oil thus obtained was crystallized from diethyl ether. Yield: 1,84 g (54%). Mp.: 137-139° C.

Aufarbeitung

  1. customAfter 1 hour reaction the mixture
  2. customwas evaporated
  3. custompurified by column chromatography
  4. customThe oil thus obtained
  5. customwas crystallized from diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d5d8c754dbd8454582f0546f74fc4cfe
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06002002

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