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Triethylamine → N-{4-[(3-Chlorophenyl)amino]-3-cyano-6-quinolinyl}-2-propenamide

HRID 612072
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 612072
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[CH:7][C:6]([C:12]#[N:13])=[C:5]2[NH:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([Cl:21])[CH:16]=1.C(N(CC)CC)C.[C:29](Cl)(=[O:32])[CH:30]=[CH2:31].C(=O)(O)[O-].[Na+]>CN(C=O)C.C1COCC1>[Cl:21][C:17]1[CH:16]=[C:15]([NH:14][C:5]2[C:4]3[C:9](=[CH:10][CH:11]=[C:2]([NH:1][C:29](=[O:32])[CH:30]=[CH2:31])[CH:3]=3)[N:8]=[CH:7][C:6]=2[C:12]#[N:13])[CH:20]=[CH:19][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 13140Acryloyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 224666926-Amino-4-(3-chlorophenylamino)quinoline-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 22466710N-{4-[(3-Chlorophenyl)amino]-3-cyano-6-quinolinyl}-2-propenamideAusbeute 39,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Dissolved 430 mg (1.46 mmol) 6-amino-4-[(3-chlorophenyl)amino]-3-quinolinecarbonitrile in 4 ml DMF, added 10 ml THF and chilled to 0° C. under N2. Added 224 μl (1.60 mmol) triethylamine and 133 μl (1.60 mmol) acryloyl chloride. Removed ice bath at 15 minutes, reaction complete at this time, but stirred overnight at 25° C. Stripped solvent, added a dilute sodium bicarbonate to the residue and collected solids. Washed with water and dried in vacuo. Boiled in ethyl acetate, collected solids and dried in vacuo, giving 200 mg of orange solid: mass spectrum (electrospray m/e): M+H=349.0, 351.0.

Aufarbeitung

  1. customreaction complete at this time
  2. customcollected solids
  3. washWashed with water
  4. customdried in vacuo
  5. customcollected solids
  6. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e2bd50547d194dc7875c953dbcc54a2f
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06002008

Notizen zur Reaktion

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