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Hydrochloric Acid → HCID 23221636, Verbindung

HRID 612380
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 612380
C[NH-].[Cl:3][C:4]1[CH:25]=[C:24]([Cl:26])[CH:23]=[CH:22][C:5]=1[O:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([S:18](Cl)(=[O:20])=[O:19])[CH:10]=[CH:11][C:12]=1[NH:13][S:14]([CH3:17])(=[O:16])=[O:15].ClC1C=C(Cl)C=CC=1OC1C=C(S(Cl)(=O)=O)C=C[C:36]=1[NH:37]S(C)(=O)=O.Cl.CN.[OH-].[Na+].Cl>O1CCOCC1>[CH3:36][NH:37][S:18]([C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([NH:13][S:14]([CH3:17])(=[O:16])=[O:15])=[C:7]([O:6][C:5]2[CH:22]=[CH:23][C:24]([Cl:26])=[CH:25][C:4]=2[Cl:3])[CH:8]=1)(=[O:20])=[O:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 6364545Methylamine hydrochlorideHCID 23221647HCID 23221647, VerbindungHCID 131721512HCID 131721512, Verbindung

Produkt 1

HCID 23221636HCID 23221636, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

3-(2,4-Dichlorophenoxy)4-methylsulphonylaminobenzene-sulphonic acid chloride N-methylamide (HN-56203) 3-(2,4-dichlorophenoxy)-4-methylsulphonylaminobenzenesulphonic acid chloride (0.56 g, 1.3 mmol) was dissolved in dioxan (15 ml) and at 0° C. it was added dropwise to a solution of methylamine hydrochloride (1.18 g, 17 mmol) in 1N aqueous NaOH (15 ml, 15 mmol) and dioxan (20 ml). The mixture was stirred for 1 hour at 0° C., acidified with 1N HCl and extracted with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over MgSO4 and the solvent was evaporated off. The residue was purified by chromatography (silica gel, CH2Cl2 /ethyl acetate 9/1). Yield: 0.25 g=45% 13C (100 MHz, CDCl3) δ 148.35, 146.21, 134.97, 132.03, 131.28, 131.16, 128.98, 127.15, 123.15, 123.12, 119.56, 113.81, 40.45, 29.18

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe combined organic phases were dried over MgSO4
  3. customthe solvent was evaporated off
  4. customThe residue was purified by chromatography (silica gel, CH2Cl2 /ethyl acetate 9/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af723933bade47a8a9662934b96094fe
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06004948

Notizen zur Reaktion

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