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Piperidine → 5-Phenyl-3-(2-(1-piperidyl)ethoxy)isoxazole

HRID 612928
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 612928
Br[CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:9]=[C:8]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[O:7][N:6]=1.[NH:16]1[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]1>CO>[C:10]1([C:8]2[O:7][N:6]=[C:5]([O:4][CH2:3][CH2:2][N:16]3[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]3)[CH:9]=2)[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8082PiperidineHCID 195964873-(2-Bromoethoxy)-5-phenylisoxazole

Produkt 1

HCID 195965575-Phenyl-3-(2-(1-piperidyl)ethoxy)isoxazoleAusbeute 92,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(2-Bromoethoxy)-5-phenylisoxazole (268 mg) was dissolved in methanol (1.0 ml), and piperidine (426 mg) was added thereto, followed by reflux of the resulting mixture for 3 hours. After the reaction mixture was added to ice-cold water (20 ml) and extracted with ether (20 ml×2), the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. After filtration, the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate) to obtain the title compound (251 mg, 92%) as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. temperatureby reflux of the resulting mixture for 3 hours
  2. extractionextracted with ether (20 ml×2)
  3. dry with materialthe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationAfter filtration
  5. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-35a1b20fc1d74e029752a7d3c2b0ec6f
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06005116

Notizen zur Reaktion

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