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Methacrylic Acid → 8-(2,6-Dichlorobenzoylamino)-4-(2-methacryloylhydrazino)quinoline

HRID 613549
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 613549
[Cl:1][C:2]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([Cl:23])[C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:11]2[C:16]=1[N:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]2[NH:17][NH2:18])=[O:5].[C:24](O)(=[O:28])[C:25]([CH3:27])=[CH2:26].ON1C2C=CC=CC=2N=N1>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([Cl:23])[C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:11]2[C:16]=1[N:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]2[NH:17][NH:18][C:24](=[O:28])[C:25]([CH3:27])=[CH2:26])=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 4093Methacrylic AcidHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 19592850HCID 19592850, Verbindung

Produkt 1

HCID 195923738-(2,6-Dichlorobenzoylamino)-4-(2-methacryloylhydrazino)quinolineAusbeute 79,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 8-(2,6-dichlorobenzoylamino)-4-hydrazinoquinoline (200 mg), methacrylic acid (54.5 mg), 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)-arbodiimide hydrochloride (133 mg) and 1-hydroxybenzotriazole (93.4 mg) in dimethylformamide (4 ml) was stirred for 4.5 hours at ambient temperature. The mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water, saturated sodium bicarbonate solution and brine. The insoluble materials were collected by filtration and recrystallized from ethanol to give 8-(2,6-dichlorobenzoylamino)-4-(2-methacryloylhydrazino)quinoline (190 mg).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, saturated sodium bicarbonate solution and brine
  2. filtrationThe insoluble materials were collected by filtration
  3. customrecrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19c50daefb4f464eb0ab9ba740ab7ccb
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06008230

Notizen zur Reaktion

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