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Imidazole → 8-Hydroxy-4-(1H-imidazol-yl)-2-methylquinoline

HRID 613616
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 613616
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[C:7]([OH:12])[CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([CH3:13])[CH:3]=1.[NH:14]1[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15]1.C(Cl)(Cl)Cl.C(=O)(O)[O-].[Na+]>O1CCOCC1>[OH:12][C:7]1[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:11]2[C:6]=1[N:5]=[C:4]([CH3:13])[CH:3]=[C:2]2[N:14]1[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15]1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 795ImidazoleHCID 6212ChloroformHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 122197224-Chloro-8-hydroxy-2-methylquinoline

Produkt 1

HCID 184042368-Hydroxy-4-(1H-imidazol-yl)-2-methylquinolineAusbeute 85,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The solution of 4-chloro-8-hydroxy-2-methylquinoline (2.0 g), imidazole (3.52 g) in dioxane (20 ml) was refluxed for 18 hours. The cooled reaction mixture was added chloroform and aqueous sodium bicarbonate solution. The organic layer was washed with water, dried over magnesium sulfate and evaporated in vacuo. The residue was crystallized from ether to give 8-hydroxy-4-(imidazol-1-yl)-2-methylquinoline (1.99 g) as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. customThe cooled reaction mixture
  2. washThe organic layer was washed with water
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe residue was crystallized from ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5853b344900c46549b80e590f516101e
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06008229

Notizen zur Reaktion

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