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Tetrahydrofuran → Dimethyl (2s,3s,5s)-5-(3-fluorophenoxy)-2-[(4-phenylpiperazin-1-yl)carbonyl]piperidine-1,3-dicarboxylate

HRID 61443
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 61443
[OH:1][C@H:2]1[CH2:7][N:6]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])[C@H:5]([C:12]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[CH2:16][CH2:15]2)=[O:13])[C@@H:4]([C:26]([O:28][CH3:29])=[O:27])[CH2:3]1.O1CCCC1.[F:35][C:36]1[CH:37]=[C:38](O)[CH:39]=[CH:40][CH:41]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>>[F:35][C:36]1[CH:41]=[C:40]([CH:39]=[CH:38][CH:37]=1)[O:1][C@@H:2]1[CH2:7][N:6]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])[C@H:5]([C:12]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[CH2:16][CH2:15]2)=[O:13])[C@@H:4]([C:26]([O:28][CH3:29])=[O:27])[CH2:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 97433-FluorophenolHCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 67304460dimethyl(2S,3S,5R)-5-hydroxy-2-[(4-phenylpiperazin-1-yl)carbonyl]piperidine-1,3-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 67304243
Dimethyl (2s,3s,5s)-5-(3-fluorophenoxy)-2-[(4-phenylpiperazin-1-yl)carbonyl]piperidine-1,3-dicarboxylate

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of dimethyl(2S,3S,5R)-5-hydroxy-2-[(4-phenylpiperazin-1-yl)carbonyl]piperidine-1,3-dicarboxylate (50.0 mg, 0.000123 mol) in tetrahydrofuran (0.50 mL, 0.00617 mol) was added 3-fluoro-phenol (0.0134 mL, 0.000148 mol), triphenylphosphine (38.8 mg, 0.000148 mol), followed by diethyl azodicarboxylate (0.0233 mL, 0.000148 mol). The mixture was heated at 70 Celsius overnight. After concentrated to dry, the mixture was purified on silica gel, eluting with 0 to 40% EtOAc in hexane, to generate the phenyl ether compound (27 mg, 44%). MS (ESI): (M+H)+=500.05.

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter concentrated
  2. customto dry
  3. customthe mixture was purified on silica gel
  4. washeluting with 0 to 40% EtOAc in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-255ad0cb80f44cabb95071f306d9439b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09440958B2

Notizen zur Reaktion

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