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Chloroacetone → 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-6-(2-oxopropoxy)-4H-1,3-benzoxazin-4-one

HRID 615241
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 615241
[CH3:1][C:2]1([CH3:14])[NH:7][C:6](=[O:8])[C:5]2[CH:9]=[C:10]([OH:13])[CH:11]=[CH:12][C:4]=2[O:3]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl[CH2:22][C:23](=[O:25])[CH3:24]>C(#N)C>[CH3:1][C:2]1([CH3:14])[NH:7][C:6](=[O:8])[C:5]2[CH:9]=[C:10]([O:13][CH2:22][C:23](=[O:25])[CH3:24])[CH:11]=[CH:12][C:4]=2[O:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6571Chloroacetone2×HCID 11430Potassium CarbonateHCID 137543316-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazin-4-one

Produkt 1

HCID 137543322,3-dihydro-2,2-dimethyl-6-(2-oxopropoxy)-4H-1,3-benzoxazin-4-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

70 g of 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-6-hydroxy-4H-1,3-benzoxazin-4-one in 400 ml of acetonitrile with 100 g of potassium carbonate and 32 ml of chloroacetone are stirred under reflux for 30 hours. After the addition of a further 3.2 ml of chloroacetone, the reaction mixture is refluxed for a further 15-20 hours. The reaction mixture is filtered whilst still warm; the residue is thoroughly washed with acetone, and the combined filtrate is concentrated by evaporation. The crystalline residue is recrystallised from toluene and yields 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-6-(2-oxopropoxy)-4H-1,3-benzoxazin-4-one, m.p. 125°-126°.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 30 hours
  2. temperaturethe reaction mixture is refluxed for a further 15-20 hours
  3. filtrationThe reaction mixture is filtered
  4. temperaturewhilst still warm
  5. washthe residue is thoroughly washed with acetone
  6. concentrationthe combined filtrate is concentrated by evaporation
  7. customThe crystalline residue is recrystallised from toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce006c809b9e4b24a79f84d254d6d71c
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04497813

Notizen zur Reaktion

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