Triethylamine → N-[(2S)-butan-2-yl]-1-(2-chlorophenyl)-N-methylisoquinoline-3-carboxamide

HRID 615410

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 615410
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[CH:11]=[C:10]([C:18]([OH:20])=O)[N:9]=1.C([N:23]([CH2:26]C)[CH2:24][CH3:25])C.ClC(O[CH2:32][CH3:33])=O>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:26][N:23]([C@@H:24]([CH3:25])[CH2:32][CH3:33])[C:18]([C:10]1[N:9]=[C:8]([C:3]2[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=2[Cl:1])[C:17]2[C:12]([CH:11]=1)=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)=[O:20]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 10928Ethyl chloroformateHCID 110005543-Isoquinolinecarboxylicacid, 1-(2-chlorophenyl)-

Produkt 1

HCID 6603767N-[(2S)-butan-2-yl]-1-(2-chlorophenyl)-N-methylisoquinoline-3-carboxamideAusbeute 23,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Operations are carried out as for Example 7, starting from 1.7 g of 1-(2-chloro phenyl) isoquinoline 3-carboxylic acid, 2.1 g of triethylamine, 0.75 g of ethyl chloroformate and 0.96 g of N-methyl 2(S)-butanamine, HCl in 60 ml of toluene. After chromatography and recrystallization in cyclohexane, 0.5 g of N-methyl N-(1-(S)-methyl propyl) 1-(2-chlorophenyl) isoquinoline 3-carboxamide melting at 134° C. is obtained. αD27 =+53.7° (0.5% in CHCl3).

Aufarbeitung

  1. customAfter chromatography and recrystallization in cyclohexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70caeb65efa34305bb4c0d0a7a4850d1
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_02
Patentnummer
US04499094

Verknüpfte Notizen

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