Potassium Carbonate → Methyl 4-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)methylcinnamate

HRID 615503

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 615503
[CH3:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1[C:9]([OH:10])=[C:8]([C:11]([CH3:13])=[O:12])[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[OH:14].Br[CH2:16][C:17]1[CH:28]=[CH:27][C:20]([CH:21]=[CH:22][C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])=[CH:19][CH:18]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC(C)=O>[C:11]([C:8]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:14][CH2:16][C:17]2[CH:28]=[CH:27][C:20]([CH:21]=[CH:22][C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])=[CH:19][CH:18]=2)=[C:4]([CH2:3][CH2:2][CH3:1])[C:9]=1[OH:10])(=[O:12])[CH3:13]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27751982',4'-Dihydroxy-3'-propylacetophenoneHCID 53395294Methyl 3-(4-(bromomethyl)phenyl)-2-propenoate

Produkt 1

HCID 54184243Methyl 4-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)methylcinnamateAusbeute 53,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.0 g (5.15 g) of 2,4-dihydroxy-3-propylacetophenone, 1.58 g (6.18 mmol) of methyl 4-bromomethylcinnamate and 0.85 g (6.18 mmol) of anhydrous potassium carbonate in 20 ml of acetone was stirred at reflux for 18 hours. Ether extraction gave 1.01 g of the title compound as a light yellow powder mp 121°-125° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 18 hours
  2. extractionEther extraction

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-54625bde50e149b2b0aec41b07c0f373
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_02
Patentnummer
US04499299

Verknüpfte Notizen

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