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Trifluoroacetic acid → 3-(3-(4-(1H-indazol-5-ylamino)quinazolin-2-yl)phenyl)-1,1-dimethylurea

HRID 61562
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 61562
[CH3:1][N:2]([CH3:39])[C:3](=[O:38])[NH:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([C:11]2[N:20]=[C:19]([NH:21][C:22]3[CH:23]=[C:24]4[C:28](=[CH:29][CH:30]=3)[N:27](C(OC(C)(C)C)=O)[N:26]=[CH:25]4)[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[N:12]=2)[CH:8]=[CH:9][CH:10]=1.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[NH:27]1[C:28]2[C:24](=[CH:23][C:22]([NH:21][C:19]3[C:18]4[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=4)[N:12]=[C:11]([C:7]4[CH:6]=[C:5]([NH:4][C:3](=[O:38])[N:2]([CH3:1])[CH3:39])[CH:10]=[CH:9][CH:8]=4)[N:20]=3)=[CH:30][CH:29]=2)[CH:25]=[N:26]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 59361984HCID 59361984, Verbindung

Produkt 1

HCID 119507023-(3-(4-(1H-indazol-5-ylamino)quinazolin-2-yl)phenyl)-1,1-dimethylurea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To tert-butyl 5-(2-(3-(3,3-dimethylureido)phenyl)quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate (50 mg, 0.10 mmol) was added a solution of 1:1 TFA:CH2Cl2 (3 mL) and stirred at RT for 2 h. The reaction mixture was concentrated in vacuo and left under high vacuum for several hours. The crude product was triturated with ethyl ether and the yellow solid was purified by prep HPLC (method 25-50_70 mins) to afford 3-(3-(4-(1H-indazol-5-ylamino)quinazolin-2-yl)phenyl)-1,1-dimethylurea. (36 mg, 86%)

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. waitleft under high vacuum for several hours
  3. customThe crude product was triturated with ethyl ether
  4. customthe yellow solid was purified by prep HPLC (method 25-50_70 mins)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e773fccc64c481588938d04683dfa4e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09440961B2

Notizen zur Reaktion

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