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Sodium Hydroxide → Methyl [6-methyl-2-[(2-thienylsulfonyl)aminocarbonylamino]pyrimidin-4-yloxy]acetate

HRID 615823
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 615823
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([O:8][CH2:9][C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])[CH:5]=[C:4]([CH3:14])[N:3]=1.[S:15]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]1[S:20]([N:23]=[C:24]=[O:25])(=[O:22])=[O:21].[OH-].[Na+]>C(Cl)Cl>[CH3:14][C:4]1[N:3]=[C:2]([NH:1][C:24]([NH:23][S:20]([C:16]2[S:15][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)(=[O:21])=[O:22])=[O:25])[N:7]=[C:6]([O:8][CH2:9][C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])[CH:5]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 12875192Thiophene-2-sulfonyl isocyanateHCID 13469547Methyl (2-amino-6-methylpyrimidin-4-yloxy)acetate

Produkt 1

HCID 13469548Methyl [6-methyl-2-[(2-thienylsulfonyl)aminocarbonylamino]pyrimidin-4-yloxy]acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a dry stirred solution of 18 parts of methyl (2-amino-6-methylpyrimidin-4-yloxy)acetate in 300 parts of methylene chloride at ambient temperature was added 20 parts of 2-thiophenesulfonylisocyanate. The solution was allowed to stand for 3 hours and was then poured onto ice. The pH of the aqueous layer was adjusted to 11 with sodium hydroxide solution and the methylene chloride layer was separated therefrom. The aqueous layer was neutralized with aqueous hydrochloric acid and then extracted with methylene chloride. The extract was dried and stripped of solvent to yield 8 parts of methyl [6-methyl-2-[(2-thienylsulfonyl)aminocarbonylamino]pyrimidin-4-yloxy]acetate, m.p. 114°-120°.

Aufarbeitung

  1. additionwas then poured onto ice
  2. customthe methylene chloride layer was separated
  3. extractionextracted with methylene chloride
  4. customThe extract was dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2c47e5583744eb2bf804e72f3d29828
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04501607

Notizen zur Reaktion

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