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Benzoyl chloride → HCID 18596283, Verbindung

HRID 615933
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 615933
[NH2:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]2[CH2:14][C@H:13]3[C@@H:8]([CH2:9][CH2:10][CH2:11][N:12]3[CH2:15][CH2:16][CH3:17])[CH2:7][C:6]=2[N:18]=1.[C:19]([Cl:27])(=[O:26])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1>N1C=CC=CC=1>[ClH:27].[ClH:27].[C:19]([NH:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]2[CH2:14][C@H:13]3[C@@H:8]([CH2:9][CH2:10][CH2:11][N:12]3[CH2:15][CH2:16][CH3:17])[CH2:7][C:6]=2[N:18]=1)(=[O:26])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 18596256HCID 18596256, Verbindung

Produkt 1

HCID 18596283HCID 18596283, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following the above procedure, trans-(±)-2-amino-6-n-propyl-5,5a,6,7,8,9,9a,10-octahydropyrimido-[4,5-g]quinoline was reacted with benzoyl chloride in pyridine solution. The residue obtained after working up the reaction mixture as indicated above was chromatographed over florisil using chloroform with increasing amounts (0-10%) of methanol as the eluant. Fraction ten contained the desired 2-benzoylamino compound (by TLC). The solvent was removed therefrom in vacuo. The resulting residue was dissolved in ethanol and gaseous hydrogen chloride passed into the ethanol solution. Addition of ether to the point of incipient precipitation yielded trans-(±)-2-benzoylamino-6-n-propyl-5,5a,6,7,8,9,9a,10-octahydropyrimido[4,5-g]quinoline dihydrochloride; molecular ion at 350.

Aufarbeitung

  1. customThe residue obtained
  2. customabove was chromatographed over florisil
  3. customThe solvent was removed
  4. dissolutionThe resulting residue was dissolved in ethanol
  5. additionAddition of ether
  6. customto the point of incipient precipitation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e291f271feb64fef8b1181f69b8cf7d6
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04501890

Notizen zur Reaktion

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