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1-Hydroxybenzotriazole → 2-Amino-4-[1-(3,4-dihydroxybenzoyl)-4-piperidinyl]-6-(4-methoxyphenylmethyl)pyrimidine

HRID 617187
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 617187
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([CH2:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH3:16])=[CH:11][CH:10]=2)[CH:5]=[C:4]([CH:17]2[CH2:22][CH2:21][NH:20][CH2:19][CH2:18]2)[N:3]=1.C([O:30][C:31]1[CH:32]=[C:33]([CH:37]=[CH:38][C:39]=1[O:40]CC1C=CC=CC=1)[C:34](O)=[O:35])C1C=CC=CC=1.ON1C2C=CC=CC=2N=N1>ClCCl>[NH2:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([CH:17]2[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:34](=[O:35])[C:33]3[CH:37]=[CH:38][C:39]([OH:40])=[C:31]([OH:30])[CH:32]=3)[CH2:19][CH2:18]2)[CH:5]=[C:6]([CH2:8][C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]([O:15][CH3:16])=[CH:13][CH:14]=2)[N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 108541553,4-Bis(benzyloxy)benzoic acidHCID 218515322-Amino-4-(4-methoxyphenylmethyl)-6-(4-piperidinyl)pyrimidine

Produkt 1

HCID 218515152-Amino-4-[1-(3,4-dihydroxybenzoyl)-4-piperidinyl]-6-(4-methoxyphenylmethyl)pyrimidineAusbeute 203,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-amino-4-(4-methoxyphenylmethyl)-6-(4-piperidinyl)pyrimidine (160 mg, 0.54 mmol), 3,4-dibenzyloxybenzoic acid (179 mg, 0.54 mmol) and 1-hydroxybenzotriazole (72 mg, 0.54 mmol) in dichioromethane (150 ml) were added 1-ethyl-3-(N, N'-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (103 mg, 0.54 mmol) at room temperature under nitrogen atmosphere. After stirring for about 30 minutes, the mixture was washed successively with saturated sodium hydrogen carbonate solution and brine. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and then evaporated. The residue was purified by column chromatography (chloroform:methanol=99:1) to give the titled compound (477 mg).

Aufarbeitung

  1. washthe mixture was washed successively with saturated sodium hydrogen carbonate solution and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. customevaporated
  4. customThe residue was purified by column chromatography (chloroform:methanol=99:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e62d668a608c4f56a3b66dc3b0649675
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05948786

Notizen zur Reaktion

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