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Azobisisobutyronitrile → Ethyl 2-bromomethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxyquinoline-3-carboxylate

HRID 617213
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 617213
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[C:8]([CH3:15])[C:7]([C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])=[C:6]2[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH3:28])=[C:23]([O:29][CH3:30])[CH:22]=1.[Br:31]N1C(=O)CCC1=O.N(C(C)(C)C#N)=NC(C)(C)C#N>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Br:31][CH2:15][C:8]1[C:7]([C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])=[C:6]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH3:28])=[C:23]([O:29][CH3:30])[CH:22]=2)[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]([O:13][CH3:14])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=2)[N:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 67184N-bromobutanimideHCID 19032371Ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-methylquinoline-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 21851143Ethyl 2-bromomethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxyquinoline-3-carboxylateAusbeute 58,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943
Carbon Tetrachloride
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 6,7-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylquinoline-3-carboxylate (411 mg), N-bromosuccinimide (NBS) (214 mg), 2,2'-azobis(isobutyronitrile) (10 mg) and carbon tetrachloride (10 ml) was stirred under reflux for 5 hours. The reaction mixture was washed with water and dried (MgSO4), and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was subjected to column chromatography on silica gel. From the fraction eluted with chloroform/ethyl acetate (10:1, v/v), ethyl 2-bromomethyl-6,7-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)quinoline-3-carboxylate (285 mg, 58%) was obtained and recrystallized from ethyl acetate/hexane.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 5 hours
  2. washThe reaction mixture was washed with water
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure
  5. washFrom the fraction eluted with chloroform/ethyl acetate (10:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a03ff6768cd6433995b2782449e23628
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05948782

Notizen zur Reaktion

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